Ученые СПбГУ разработали способ усовершенствования и создания новых лекарственных препаратов

Новости МирТесен

Ученые из Санкт-Петербургского государственного университета создали способ синтеза новых органических соединений, основанный на простой реакции, инициируемой органическими соединениями серы. Структура полученных веществ напоминает структуру препаратов, демонстрирующих противовоспалительное, антибактериальное и противоопухолевое действие, что открывает перспективы для разработки новых лекарственных средств. Исследование, которое было поддержано грантом РНФ, опубликованы в научном журнале Organic Letters.

Тиол-еновая реакция, представляющая собой химический процесс, в ходе которого два углеродных фрагмента соединяются посредством атома серы, находит широкое применение в медицине и при создании химических материалов для формирования полимерных сеток или изменения свойств наночастиц. Этот подход также перспективен для синтеза новых серосодержащих молекул малого размера. В частности, речь идет об аминокетонах — соединениях, объединяющих амино- и карбонильные группы, которые могут быть использованы при разработке фармацевтических препаратов. Однако для успешного решения этой задачи необходимо тщательно подбирать как используемые реагенты, так и условия проведения реакции.

Ученые из Санкт-Петербургского государственного университета впервые получили серосодержащие аминокетоны, соединив азотсодержащие вещества с тиольными реагентами. В ходе исследований были протестированы различные сочетания добавок и растворителей, и наилучший результат был достигнут при использовании карбоната калия: его низкая растворимость в органических растворителях позволяет легко удалять его из реакционной смеси после завершения реакции. Для этого достаточно простой фильтрации, что существенно облегчает очистку целевого продукта.

Авторам удалось разработать не просто эффективный, но и современный метод синтеза. При обычных условиях удалось получить 16 соединений с выходом до 95%. С использованием этой методики ученые из Санкт-Петербургского государственного университета изменили известные лекарственные средства с противовоспалительным и антибактериальным действием, преобразовав их в новые аминокетонные структуры.

Применение более сложных исходных соединений позволило выявить, что синтезированные гибридные молекулы самопроизвольно подвергаются циклизации, формируя азиридины – трехчленные гетероциклы, содержащие азот. В результате ученые получили 15 подобных гетероциклов, структурные элементы которых аналогичны фрагментам природных веществ, обладающих противораковой активностью. Это создает возможности для создания новых лекарственных средств, направленных на борьбу с опухолями.

«Впервые нам удалось синтезировать уникальные аминокетоны и азиридиновые системы благодаря реакции, отличающейся простотой, высокой скоростью и отсутствием необходимости в нагревании. По мнению руководителя проекта, заведующего кафедрой органической химии СПбГУ Николая Ростовского, эта работа станет стимулом для прогресса в области тиол-еновой химии. Результаты исследования позволят разрабатывать новые препараты для лечения воспалительных заболеваний и онкологических патологий.

В дальнейшем исследователи намереваются разрабатывать методы получения важных для общества соединений, используя распространенные органические материалы.