Ученые из Томского политехнического университета в сотрудничестве со шведскими коллегами разработали новую методику, облегчающую синтез моноацетилированных углеводов – редких сахаров. Эти соединения находят применение в биологических процессах, связанных с формированием сложных структур, а также при создании новых лекарственных средств и в биотехнологии. Ожидается, что результаты работы исследователей смогут повысить эффективность производства лекарств в небольших масштабах.
Министерство науки и высшего образования РФ (программа № 075-03-2025-439/2) оказало поддержку исследованиям ученых. Результаты работы ученых были опубликованы в журнале Carbohydrate Research (Q2, IF: 2,5).
Моноацетилированные углеводы – это сахара, встречающиеся в ограниченном количестве, в молекулах которых одна гидроксильная группа замещена ацетильной группой. Эти соединения выполняют важную функцию в биологических процессах, в частности, обеспечивают защиту клеточных стенок растений и оказывают воздействие на иммунитет. Существующие методы синтеза моноацетилированных углеводов отличаются сложностью и требуют значительных трудозатрат, что ограничивает их использование в научных исследованиях и при создании новых лекарственных препаратов.
Совместная работа ученых из Исследовательской школы химических и биомедицинских технологий, а также специалистов из Линчёпингского университета и Королевского технологического института (Швеция) привела к созданию простого и действенного метода синтеза моноацетилированных углеводов – редких и труднодоступных сахаров. В рамках этого подхода, исследователи сначала синтезировали полностью ацетилированные гликозиды 4-метоксифенола (соединений, содержащие ацетильную группу в структуре – прим.), после чего, используя метод дезацетилирования (удаления ацетильных групп – прим.), удалили ацетильные группы, сохранив лишь одну.
«В ходе лабораторных исследований была проведена серия экспериментов по удалению ацетильных групп из более чем десяти различных углеводов. Для оптимизации получения малодоступных сахаров изменялись параметры реакции, такие как время и концентрация. Полученные данные свидетельствуют о том, что выход моноацетилированных углеводов, синтезированных с использованием разработанной методики, составляет от 11% до 32%. Несмотря на то, что эти показатели могут показаться невысокими, следует учитывать, что наш метод включает в себя всего одну стадию, отличается простотой выполнения и позволяет легко извлекать и регенерировать побочные продукты. Для сравнения, традиционные способы синтеза подобных соединений требуют проведения более сложных реакций и включают от пяти до десяти стадий, — подчеркивает один из авторов исследования, заведующая лабораторией «Химическая инженерия и молекулярный дизайн» ТПУ Елена Степанова.
Ученые отмечают, что новый метод обладает рядом преимуществ, включая возможность повторного использования побочных продуктов реакции для производства моноацетилированных углеводов, что позволяет увеличить выход до 70%. Также метод отличается универсальностью и применим к широкому кругу соединений. Более того, наличие 4-метоксифенильного агликона в полученных продуктах позволяет удалить его полностью, а полученные моноацетилированные сахара – использовать в последующих синтетических процессах.
Политехники создали метод, который позволяет увеличить объемы производства моноацетилированных углеводов и приспособить его к непрерывному потоковому процессу для выпуска небольших партий.
Пресс-служба Томского политехнического университета предоставила данную информацию