Scienty

Член-корреспондент РАН Усеин Меметович Джемилев, главный научный сотрудник Института органической химии им. Н.Д. Зелинского (ИОХ) РАН, рассказывает о привлекательности органической химии, значимых открытиях, достигнутых в этой области, и тех, что еще предстоит совершить.

— Вы родом из Узбекистана, получили образование в Казахстане, завершили аспирантуру в Башкирии и проработали там на протяжении многих лет, достигнув звания академика Башкирской академии наук. В настоящее время вы проживаете и работаете в Москве. Какое из этих регионов оказало на вас наибольшее воздействие в качестве ученого?

— Вопрос оказался не из легких. Мои детские годы прошли в Узбекистане, где я окончил одну из лучших школ, носящую имя М.В. Ломоносова. Директором школы была Этель Давыдовна Тонконогая. У нее был сын Александр, с которым я был дружен. После этого я уехал учиться в Казахстан, поскольку в Химико-технологическом институте Чимкента открыли новую на тот период специальность — «высокомолекулярные соединения». Вышло постановление Совета Министров СССР о развитии этого направления в нашей стране. Эта тема вызывала у меня большой интерес.

— Именно химию, а также именно эту специализацию вы выбрали?

— Да, поскольку мне легко давались химия и физика в школе, преподаватели всегда отмечали мои успехи, и я испытывал интерес к этим предметам. Хотя изначально, под влиянием моей матери, я очень хотел стать врачом.

— Теперь очевидно, почему ваши сын и дочь выбрали профессию врачей. Это заслуга бабушки?

— Вероятно, это обусловлено генетикой. Однако, поступить в медицинский институт в Узбекистане в те годы было крайне сложно, поскольку коррупция была распространена повсеместно. Для поступления требовались значительные финансовые ресурсы, которыми не располагала моя семья, поэтому я решил отправиться в Казахстан. Возможно, я тогда еще не до конца осознавал ситуацию, но меня привлекли высокомолекулярные соединения и полимеры, и я поехал. Я набрал 24 балла из 25 возможных и был принят. После пяти лет обучения один из преподавателей института пригласил меня в академическую лабораторию, расположенную при химфармацевтическом заводе. Руководил этой лабораторией Генрих Александрович Толстиков, ставший впоследствии академиком – мой учитель. Там я поступил в аспирантуру. В то время Генрих Александрович находился в Уфе, поэтому я не видел его при поступлении. О нем рассказывали с энтузиазмом и любовью, отмечая, что это очень талантливый, красивый и одаренный от природы химик. Когда я его увидел, я был впечатлен. Вошел высокий мужчина с прекрасной шевелюрой, и его первый вопрос, обращенный ко мне: «Что нового?» И я начал рассказывать о своей работе. По всей видимости, мои знания предмета произвели на него впечатление: всего через неделю после моего отъезда он написал мне письмо и пригласил в аспирантуру в Уфу. Тогда Генрих Александрович занимал должность заместителя директора Института химии Башкирского филиала АН СССР, а директором был член-корреспондент АН СССР С.Р. Рафиков.

— В справочниках указано, что приоритетные исследования У.М. Джемилева в области циркониевого катализа стали отправной точкой для развития новой области — химии малых, средних и гигантских металлоциклов непереходных металлов. Не могли бы вы пояснить, что это представляет собой?

— В 1958 году в Германии было заложено направление гомогенного металлокомплексного катализа, основанного на комплексах никеля. Это открытие принадлежит Гюнтеру Вильке, и произошло оно случайно. Вильке проводил исследования по получению высших алюминийорганических соединений посредством взаимодействия этилена с триалкилаланами, которые находят широкое применение в промышленности, в том числе в оборонной, в качестве сокатализаторов процессов полимеризации. В ходе одного из экспериментов, подготовленного с той же тщательностью, что и предыдущие, был получен неожиданный результат. Вместо ожидаемых высших алюминийорганических соединений сотрудники Вильке получили низшие углеводороды — бутены. Анализ этого эксперимента позволил Гюнтеру Вильке предположить, что лаборант, готовивший автоклав, тщательно очистил его серной кислотой для удаления осадка от предыдущих экспериментов, доведя до блеска, прежде чем провести реакцию.

— Это было ошибкой?

— Несмотря на это, это послужило отправной точкой для важного открытия. В научной деятельности подобные ситуации не редкость. Дело в том, что автоклавы изготавливались из нержавеющей стали, содержащей соединения никеля. Вступая в реакцию с серной кислотой, они образовали сернокислый никель. При добавлении алюминийорганического соединения никель восстановился, и низковалентные комплексы никеля стали причиной этого неожиданного результата. Полученное вещество оказалось совершенно иным. Так, в 1958 году был открыт никель-эффект. Это послужило основой для принципиально нового направления — гомогенный металлокомплексный катализ в химии непредельных соединений. Благодаря этому стало возможным получение различных циклических и ациклических соединений в одну стадию, что оказало значительное влияние на дальнейшие исследования. Многие страны начали развивать это направление, в первую очередь Япония, Америка, Франция и Германия. И, безусловно, этим вопросом занялись и в СССР. В этот период я готовил кандидатскую диссертацию по гидроперекисному окислению, и Г.А. Толстиков поручил мне заняться металлокомплексным катализом.

— Мне известно, что вы успешно защитили свою кандидатскую диссертацию досрочно.

— Аспирантура в то время длилась три года, и я очень торопился, поскольку активно работал. Сагид Рауфович Рафиков даже издал приказ о том, чтобы выгоняли меня из лаборатории после двенадцати часов ночи.

— Это приказ не для всех, а лично для вас?

— Да, это связано с тем, что я часто оставался на работе допоздна, до двух-трех часов, поскольку меня очень увлекала работа и я стремился как можно скорее защитить свою диссертацию.

— Как к этому относилась ваша жена?

— С пониманием. Важно отметить, что мне обещали предоставление квартиры сразу после защиты диссертации, что также являлось значимым стимулом. Я защитился раньше срока, и Г.А. Толстиков, оценив мою продуктивность и заинтересованность в науке, предложил мне новую область исследований – металлокомплексный катализ. Некоторые реакции в этой области протекали с недостаточной селективностью, хотя это и было совершенно новым направлением. Мне было поручено добиться повышения селективности этих реакций. В результате возникла идея: поскольку диены координируются вокруг никеля и из них образуются циклические соединения, необходим растворитель, который обеспечивал бы регулярную координацию для получения, например, регулярного триметилциклододекатриена или диметилциклогексадиена, димеров изопрена. Эта идея оказалась успешной, и нам удалось получить регулярные циклические изопреноиды, что открыло возможности для дальнейшего синтеза биологически активных соединений из них.

— А квартиру-то дали?

— Сразу это произошло не было. После защиты я обратился в дирекцию, и С.Р. Рафиков сказал: «Поздравляю вас!» Я выразил благодарность, предполагая, что меня поздравляют с получением степени кандидата наук. Однако он уточнил: «Я не с этим вас поздравляю — вы квартиру получили?» Я ответил, что пока нет. Тогда он сказал, что лично добился для меня квартиру на витаминном заводе. Он также отметил, что в истории института еще не было случая досрочной защиты, позволяющей аспиранту получить утверждение всего за два с половиной года. С одной стороны, меня порадовало поздравление руководителя нашего института, с другой — я расстроился из-за отсутствия квартиры. Огорченный, я пришел домой и начал рассказывать супруге. А ранним утром, когда мы еще спали, неожиданно раздался стук в окно. Я выглянул и увидел водителя Рафикова, который передал мне ордер и ключи от квартиры.

— Вы утверждаете, что вам предоставили квартиру на витаминном заводе? Речь идет об известном Уфимском витаминном заводе?

— Да. Нам предоставили нашу первую однокомнатную квартиру. Спустя несколько лет Сагид Рауфович посоветовал нам подумать об улучшении жилищных условий. Нам выдали двухкомнатную квартиру, затем четырехкомнатную, а впоследствии центр построил собственный жилой дом, и я переехал туда. Меня всегда окружали добрые и заботливые люди, которые проявляли интерес не только к моим научным достижениям, но и к тому, как сложилась жизнь меня и моей семьи. Возможно, причиной внимания стала моя работоспособность: я довольно быстро, всего за пять лет, защитил докторскую диссертацию — кстати, здесь, в Москве, в ИОХ.

— В 1990 году я был удостоен Государственной премии СССР за цикл работ, посвященных созданию и внедрению технологий производства новых материалов и продукции с выдающимися свойствами, предназначенных для использования в ракетно-космической отрасли.

— Эта работа оказала значительное влияние на мою жизнь. При защите докторской диссертации одним из моих оппонентов выступил Олег Матвеевич Нефедов, сотрудник Института органической химии и в то время вице-президент Академии наук СССР. Изучив мою диссертацию, он обратил внимание на некоторые методы получения структур, изложенные в ней. Он руководил направлением, занимавшимся разработкой жидкого углеводородного топлива для ракетных систем. После этого он предложил мне сотрудничество, и я включился в эти исследования. Целью работы было получение углеводородов, которые при температуре −40 °С по своим характеристикам напоминали бы подсолнечное масло, но при этом обладали высокой энергоемкостью и плотностью. Именно такие виды углеводородного топлива могли использоваться в качестве горючего для современных крылатых ракет, которые наша страна активно разрабатывала, а в мире уже были известны.

— Это было возможно?

— Это была сложная задача, поскольку не было четкого понимания, какие исходные материалы необходимы. Первоначально О.М. Нефедов предложил использовать соединения, уже производившиеся на одном из предприятий Башкирии, в качестве исходных мономеров. Однако анализ, проведенный в моей лаборатории, показал, что эти соединения не подходят для синтеза высокоплотных соединений. Мы обратили внимание на мономер, разработанный в Германии — норборнадиен. Этот уникальный мономер, получаемый из ацетилена и циклопентадиена при высоком давлении, использовался в США для производства высокоплотного топлива. К сожалению, на тот момент в нашей стране работы с ацетиленом при высоком давлении были невозможны из-за отсутствия необходимого оборудования. Мы не могли быстро реализовать эти идеи. Но мы выбрали другой подход: решили получать норборнадиен в две стадии (хотя зарубежная технология предполагала одностадийный процесс, который казался более эффективным). Из хлористого винила и циклопентадиена нефтехимического мы синтезировали хлорнарборнен, а затем получили норборнадиен путем дегидрохлорирования. Впоследствии выяснилось, что наш двухстадийный метод получения норборнадиена оказался более эффективным, чем немецкая технология. Не только она была высокоопасной, но и выход целевого продукта при очистке составлял всего 48%. А мы получали около 90%. Получив этот мономер, мы тщательно изучили соответствующую литературу и в первую очередь синтезировали все 14 димеров норборнадиена, которые теоретически могли быть получены. Изучив их свойства, мы пришли к выводу, что ни один из этих мономеров в отдельности не подходит для получения топлива с требуемыми характеристиками.

— Опять неудача!

— С одной стороны. Но мне пришла идея, подсказана она была одним из моих учеников, — получить эвтектическую смесь. Температура кристаллизации такой смеси значительно ниже, и лишь четыре конкретных мономера из 14, при определенном соотношении, обеспечивали выполнение требуемых технических характеристик. Таким образом, перед нами возникла задача: каждый мономер необходимо было синтезировать отдельно, а затем смешать в нужной пропорции. Однако тут возникла новая проблема — стоимость такого топлива оказалась почти сопоставима с ценой золота. Следовательно, данная технология была непригодна. Но наши углубленные поиски и анализ привели к созданию катализатора, который обеспечивал образование именно четырех изомеров в необходимой пропорции.

— А по стоимости?

— Технология оказалась значительно экономичнее зарубежных аналогов. Благодаря этому, она была оперативно внедрена на одном из предприятий и применялась для тех целей, для которых была разработана. За эти исследования, за внедрение в промышленность принципиально нового мономера и новой технологии получения топлива для ракетно-космической техники, группа авторов, включая меня, удостоена Государственной премии. В 1990 году меня избрали в члены-корреспонденты РАН. Академик Олег Матвеевич Нефедов сыграл в этом большую роль, он оказывал мне поддержку и отмечал мою инициативность, а также мою способность выполнять взятые на себя обязательства. Я всегда выполнял все, о чем договаривался.

— Позвольте спросить, как выразился академик Г.А. Толстиков, какие новые разработки вы ведете в настоящее время?

— Я лично организовал Институт нефтехимии и катализа в Башкирии. Когда он вошел в состав Российской академии наук, мы занимались исследованиями в области металлокомплексного катализа, применяемого в органической химии, а также в химии металлоорганических соединений непереходных металлов. Данное направление представляло собой нечто новое, и благодаря этому были открыты новые фундаментальные реакции, которые, к моей радости, получили собственные имена. В мировой практике они известны как «реакции Джемилева», а именно реакции циклометаллирования и этилмагнирования.

— Какие именно молекулы используются для разработки новых соединений, предназначенных для лечения рака?

— Мы также стали развивать получение макроциклических пероксидов, включая артемизинин. Это соединение выделяют из растения, которое широко используется во всем мире для лечения малярии. Данное заболевание, представляющее серьезную опасность, особенно в южных странах, имело актуальность и для нашей страны.

— Этот вопрос остается актуальным, поскольку в Сибири все еще обитают комары, способные переносить малярию.

— Да. Артемизинин представляет собой природные пероксидные соединения. Мы приняли решение о получении синтетическим путем соединений, близких к нему по структуре, чтобы снизить стоимость производства и разработать более действенные препараты для лечения малярии. Кроме того, в зарубежной прессе появилась информация о том, что эти пероксидные соединения обладают противоопухолевой активностью. Они вызывают апоптоз раковых клеток, то есть достаточно эффективно уничтожают их. Нам также было необходимо проводить подобные исследования в широком масштабе и оперативно. Однако для этого не было достаточно финансовых ресурсов. Тогда я решил открыть новую биологическую лабораторию в нашем Институте нефтехимии и катализа в Уфе. Мы изучили, каким образом оборудованы мировые фармацевтические лаборатории, и я обратился в министерство, в ведение которого мы уже перешли, и в академию наук с просьбой о выделении средств. Нас поддержали, мы приобрели необходимое оборудование, пригласили в эту лабораторию молодых и талантливых сотрудников и приступили к изучению противоопухолевой активности циклических пероксидов. Мы синтезировали широкий спектр пероксидов, и среди них были выявлены высокоактивные соединения с высокой эффективностью. По стечению обстоятельств, в 2016 году истек срок моих полномочий в качестве директора института. А моя дочь, кандидат медицинских наук, медицинский генетик, и зять химик к тому времени уже проживали и работали в Москве. Они отметили, что неуместно, чтобы я жил вдали от них. Одновременно я получил приглашение от академиков М.П. Егорова и В.П. Ананикова. В результате в 2022 году, вслед за детьми, мы переехали в Москву. Таким образом, я стал работать в Институте органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН в качестве главного научного сотрудника.

— Вы продолжаете эти исследования?

— Я продолжаю исследования совместно с уфимскими коллегами, в частности, сотрудничаю с Наталией Наильевной Махмудияровой, которая активно ведет эти работы. Мы совместно разрабатываем планы и обсуждаем их. Она демонстрирует высокую эффективность, ее ученики успешно защищают диссертации, и мы стремимся внедрить эти препараты в практику. В настоящее время они не используются в медицине, поскольку еще не завершены клинические испытания, но мы готовы предоставить их соответствующим клиникам для проведения широких испытаний. Мы надеемся, что они проявят свою эффективность как в борьбе с малярией, так и в лечении рака.

Открытые мной реакции в области металлоорганической химии продолжают применяться в ИОХ. Мой ученик, профессор РАН Владимир Анатольевич Дьяконов, активно с ними работает и заведует лабораторией в ИОХ РАН. Эти реакции широко используются для синтеза различных линейных кислот, содержащих цис-двойные связи, и оказались весьма эффективными. Они присутствуют в разнообразных природных соединениях, синтез которых имеет большое значение. Классические методы не позволяют получать их в чистом виде, однако реакции циклометаллирования, разработанные мной, обеспечивают достижение рекордно высокой стереоселективности. Таким образом, эти соединения могут быть использованы для создания современных противоопухолевых препаратов. Так что эти два направления продолжают развиваться, и мы ожидаем, что в ближайшие годы в медицинских учреждениях появятся современные препараты.

— Вы всё ещё исключаете из института в полночь?

— Сейчас такого уже не происходит. Безусловно, с возрастом мне трудно работать в прежнем темпе. Я часто работаю дома, занимаясь написанием статей и обзоров. В июне был опубликован обзор «Новые металлоорганические реакции, изменившие стратегию органического синтеза», который появился в июньском номере журнала «Успехи химии». Еще одна обзорная статья вышла в марте 2025 года. В последние годы я стараюсь подводить итоги своей работы и, что особенно важно, передавать свои знания молодому поколению. Меня тревожит, что в 1990-е годы мы понесли значительные потери, в том числе в фармацевтической отрасли. В СССР мы обеспечивали себя медицинскими препаратами на 80%. В Советском Союзе была развита система здравоохранения. Однако в 1990-е годы было принято решение о сотрудничестве с Западом и о закупке всего необходимого там. Оборудование, лекарства — все. Зачем тратить средства на развитие этих технологий, работать, преодолевать трудности? Это привело к существенному ослаблению нашей фармацевтической промышленности, хотя я не хочу говорить о ее потере. Многие исследования были приостановлены, в частности, разработка новых антибиотиков. Сейчас мы практически все антибиотики закупаем за рубежом. Это действительно глобальная проблема, поскольку существует еще одна тенденция в микромире — антибиотикорезистентность. Микроорганизмы активно адаптируются к существующим лекарственным средствам, поэтому необходимы новые препараты. Сейчас канадские ученые выделили штамм, который продуцирует новый антибиотик — лариоцедин. Он эффективнее большинства имеющихся лекарств против наиболее опасных видов бактерий. Они в настоящее время внедряют его в медицинскую практику. Это большая удача для медицины. Китайские ученые обнаружили в шахтах штаммы, также продуцирующие антибиотики. И, наконец, Университет Линкольна в США: они обнаружили в Индии в мусоре штамм, который продуцирует новый, ранее неизвестный антибиотик. Сейчас химики работают над его синтезом. Поэтому есть надежда на появление новых эффективных антибактериальных препаратов на мировом рынке.

— Однако и наши ученые выявляют новые штаммы, которые в дальнейшем могут послужить источником для разработки новых антибиотиков, например, в Байкале.

— Это замечательно, и необходимо предпринять усилия в этом направлении. Наша страна должна стимулировать развитие фармакологии. Прибыль от фармацевтической отрасли может сравниться с доходами от продажи углеводородов, таких как нефть и нефтепродукты. Такие государства, как США, Германия, Франция, Израиль, Индия, уделяют большое внимание развитию фармацевтической промышленности. В настоящее время в мире действует около 15 ведущих фармацевтических компаний. Приблизительно десять из них базируются в США. Остальные расположены в Израиле, Германии, Франции, Индии, где производятся современные лекарственные средства. И нам необходимо активно работать в этом направлении, чтобы российская фармацевтика была восстановлена и получила дальнейшее развитие. В России проживает талантливый народ, в том числе талантливые химики. Среди сотрудников ИОХ работают высококвалифицированные специалисты, и я уверен, что мы преодолеем возникшие трудности. Надеюсь, что эти трудности окажутся временными. Хочу завершить нашу беседу цитатами из Генри Форда: «Когда кажется, что все идет против вас, помните, что самолет взлетает против ветра, а не вместе с ним» и Дейла Карнеги: «Большинство важных вещей в мире были достигнуты людьми, которые продолжали пытаться, когда казалось, что надежды нет вообще».

Интервью стало возможным благодаря поддержке Министерства науки и высшего образования РФ